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実験の様子

第3回「分子のキラリティ（対掌性）と旋光度の実験」

　手のひらを自分のほうに向けたまま、同じ指の配置になるように右手と左手を重ね合わせることはできませんが、右手を鏡に映すと左手の指の配置と同じになります。このことを化学の言葉で「互いに鏡像関係にある」あるいは「対掌性を持つ」 といい、互いにその状態にあることを『キラリティ』または『キラル』な状態にあると呼びます。
　化合物の中には、化学式が同じでもこうした鏡像関係にある2種類の原子配置に分かれるものがありますが、私たちの体をつくる生体分子は両者をしっかりと区別します。たとえば、両方の型を混合したアミノ酸の中に酵母菌を入れると、酵母菌は左型だけを利用して発酵を行います。ちなみに生体内のアミノ酸はすべて左型、遺伝子であるDNAを構成するデオキシリボースはすべて右型です。この「右型」「左型」を判定するには、化学的な性質が全く同じであるために、その物質の化合物に光を当てたときに光が示す『旋光性』という物理的な性質の違いを用います。光は電磁波という波ですが、波には振動する方向があります。たとえば水面を伝わる波は上下に振動（前後にも振動）しているわけですが、光の場合にはこの振動する方向が、物質によってはそれを通過すると回転する性質があり、これを旋光性というのです。
　今回の実験講座では、このキラリティによる物質の持つ旋光性の違いを測定してみました。オレンジの皮からしぼりとった２種類のキラルなリモネンでは、マーブルチョコレートのケースで各班ごとに作った（！）旋光計を用いると、旋光計に取り付けた偏光板を通過して一方向に偏光させた光の振動方向は、ケースの中の試験管に入れた２種リモネンを通過したのちに、それぞれで逆向きにほぼ同じ角度だけ回転していることが確認できました。そして講義では自然界の花の付き方の話、隕石中に含まれる物質のキラリティを分析することから、私たち地球上の生命は「宇宙からもたらされた可能性が否定できない」との考察にまで話は広がっていきました。